第五部：有機化学の基礎　界面活性剤(洗剤)

　界面活性の原理などは，【第三部：物質の状態と変化】「界面活性剤とは」で紹介した。
　ここでは，家庭用品品質表示法に示される界面活性剤の区分表に記載される活性剤の中から，特殊用途に用いられることの多いカチオン界面活性剤ともいわれる陽イオン系界面活性剤及び両性イオン系界面活性剤について紹介する。

　陽イオン系界面活性剤
　水に溶けたとき，陽イオンに電離する官能基を持つ界面活性剤である。
　石けんと逆のイオンになるため，逆性石けんとも呼ばれる。陽イオンになるため，マイナス（負）に帯電する固体表面に強く吸着するため，柔軟性，帯電防止性，殺菌性などの性質を付与でき，柔軟仕上げ剤，リンス剤，消毒剤として利用されている。
　ここで紹介する界面活性剤の系統と名称を次に示す。
　第四級アンモニウム塩系：アルキルトリメチルアンモニウム塩，ジアルキルジメチルアンモニウム塩

　両性イオン系界面活性剤
　水に溶けたとき，塩基性（アルカリ性）環境では陰イオン界面活性剤の性質を，酸性環境では陽イオン界面活性剤の性質を示す界面活性剤で，洗浄性や起泡性を高める補助剤として広く使用されている。
　ここで紹介する界面活性剤の系統と名称を次に示す。
　アミノ酸系：アルキルアミノ脂肪酸ナトリウム
　ベタイン系：アルキルベタイン
　アミンオキシド系：アルキルアミンオキシド

　アルキルトリメチルアンモニウム塩
　アンモニウム（ NH₄^＋ ）の H をすべてアルキル基などで置換した第四級アンモニウムの塩（ quaternary ammonium salt ）で，陽イオン界面活性剤として用いられる。
　実用されるものには，親油基の主鎖となるアルキル基を 1 つ，メチル基（ CH₃ ）を 3 つ有する第四級アンモニウムの塩素や臭素等との塩，一般式 R－N^＋(CH₃)₃ Cl^－ ，R－N^＋(CH₃)₃ Br^－ がある。

　塩化物は，塩化アルキルトリメチルアンモニウム，アルキルトリモニュウムクロリドともいい，柔軟剤，リンスなどに用いられている。
　この中で，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリドは PRTR 制度での指定物質になっている。

　ジアルキルジメチルアンモニウム塩
　親油基となるアルキル基を 2 つ，メチル基を 2 つ持つ第四級アンモニウムの塩で，繊維に対して柔軟効果があり，帯電防止効果にも優る。肌への刺激性は比較的少ないとされ，ヘアリンスにも用いられている。
　ビス（水素化牛脂）ジメチルアンモニウムクロリド（略称：DAC ，DHTDMAC ）は PRTR 制度での指定物質になっている。

　アルキルアミノ脂肪酸ナトリウム
　一般的に，アミノ酸系の両性界面活性剤とよばれるもので，N－アルキル－β－アラニン型の構造で，R‐NH‐CH₂CH₂COONa → R‐N^＋H₂‐CH₂CH₂COO^－ となる弱酸弱塩基型の界面活性剤である。
　このため，pH によってイオン性が変化し，酸性環境では陽イオン，塩基性環境では陰イオン，等電点付近では両性イオンとなる。
　主な補助剤としての用途には，シャンプー，殺菌剤，帯電防止剤，柔軟剤などがある。

　アルキルベタイン
　アルキルカルボキシベタインともよばれ，皮膚や目に対して低刺激性で起泡力を高めるとともに他の界面活性剤との相容性が良いという特徴がある。
　一般式 R‐N^＋(CH₃)₂CH₂COO^－ と，酸性環境で陽イオン，中性以上の pH 環境で両性イオンとなる。

　アルキルアミンオキシド（ AO ）
　アルキルジメチルアミンオキシドともいわれ，一般式 R‐N^＋(CH₃)₂O^－ の R 部が 炭素 12 の N,N－ジメチルドデシルアミ ン=N－オキシド（AO）が代表的なものである。
　起泡力や洗浄性を高めるとともに，手あれ原因（蛋白質変性）防止目的で台所用の液体洗剤に配合されている。他に洗濯用や住居用の洗剤に補助剤として用いられている。
　なお， PRTR 制度での指定物質でもある。