化 学 (有機化学)

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 ここでは,有機酸の一種であるカルボン酸に関連し,【カルボン酸とは】【カルボン酸の分類】【飽和脂肪酸】【不飽和脂肪酸】【その他カルボン酸】に項目を分けて紹介する。

 【カルボン酸とは】

 カルボン酸( carboxylic acid )とは,分子中に少なくとも一つのカルボキシ基( –C(=O)OH ,一般には –COOH で表す)を持つ化合物で,一般式 R – COOH で書き表す。
 なお,カルボキシル基( carboxy group )は,カルボニル基(>C=O )とヒドロキシ基( –OH )からなる官能基である。
 カルボン酸は,ブレンステッド酸に分類される。ヒドロキシ基の水素を遊離することで酸性を示す一般的な有機酸( Organic acid )である。

 

 【カルボン酸の分類】

 カルボン酸は,置換するカルボキシル基の(一価,二価など),カルボキシル基の置換する母体の種類(飽和脂肪族,不飽和脂肪族,芳香族,鎖式,環式)で分類される。
 
 カルボキシル基の数による分類
 カルボキシル基が 1 個のカルボン酸を一価カルボン酸モノカルボン酸,2 個のカルボン酸を二価カルボン酸ジカルボン酸,3 個のカルボン酸を三価カルボン酸トリカルボン酸という。
 
 母体の種類による分類
 母体が鎖式炭化水素で一価のカルボン酸を特に脂肪酸( Fatty acid )という。従って,脂肪酸は,多重結合の有無で,飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸に分けられる。脂肪酸以外は,飽和カルボン酸,不飽和カルボン酸,芳香族カルボン酸に分けられる。
 カルボキシル基の他にヒドロキシ基( –OH )を併せ持つカルボン酸は,ヒドロキシ酸( hydroxy acid )という。ヒドロキシ酸は,他にヒドロキシカルボン酸,オキシ酸,アルコール酸などと呼ばれる。
 カルボキシル基の他にアミノ基( –NH2を持つ化合物をアミノ酸( amino acid )という。アミノ基は塩基性のため,アミノ酸は酸性基と塩基性基の両方を持つので双性イオン(分子内塩などといわれる R( –(NH3) COO )を生じる。
 一般にアミノ酸という場合は,タンパク質を構成する単位(一般式 RCH (NH2) COOH の構造を持つα-アミノ酸 20 種)を指す狭義の意味で用いられる。
 なお,必須アミノ酸とは,厳密には動物が体内で合成できないアミノ酸を指した用語で,種類は動物種で異なるが,一般には人間を対象とした 9 種のアミノ酸をいう場合が多い。

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 【飽和脂肪酸の例】

 ここでは,主な飽和の一価のカルボン酸(モノカルボン酸)と主な特徴として質量,融点,沸点,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数),水への溶解性を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。
 表を見て分かるように,飽和脂肪酸は,IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

飽和脂肪酸(飽和のモノカルボン酸)
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  HCOOH    メタン酸  
  methanoic acid  
  ギ酸  
  formic acid  
  46.925    8.4    100.75    3.75    蜂の体内から発見,還元性あり,水と任意に混和 
  CH3COOH    エタン酸  
  ethanoic acid  
  酢酸  
  acetic acid  
  60.05    16.7    118    4.76    食酢の主成分,水と任意に混和 
  C2H5COOH    プロパン酸  
  propanoic acid  
  プロピオン酸  
  propionic acid  
  74.03    -21    141    4.88    食品保存料で利用例,水と任意に混和 
  C3H7COOH    ブタン酸  
  butanoic acid  
  酪酸  
  butyric acid  
  88.11    -7.9    164    4.82    バターやチーズに含まれる。水と任意に混和 
  C4H9COOH    ペンタン酸  
  pentanoic acid  
  吉草酸  
  valeric acid  
  102.13    -34.5    186    4.82    吉草(きっそう)から発見,不快臭,水への溶解度 49.7g /L。 
  C11H23COOH    ドデカン酸  
  dodecanoic acid  
  ラウリン酸  
  lauric acid  
  200.32    43.8    225.1  
  (100 mmHg)  
  5.3    ココナッツオイル,パーム油に含まれ,界面活性剤として利用,水への溶解度 55 mg /L。 
  C12H25COOH    トリデカノン酸  
  tridecanoic acid  
  トリデシル酸  
  tridecylic acid  
  214.34    41.5    236  
  (100 mmHg)  
  ―    乳製品中に一般的に見られる。水への溶解度 33 mg /L。 
  C15H31COOH    ヘキサデカン酸  
  hexadecanoic acid  
  パルミチン酸  
  palmitic acid  
  256.42    62.9    271.5  
  (100 mmHg)  
  4.78    脂肪に多く含まれ,化粧品や界面活性剤に利用,水への溶解度 7.19 mg /L。 
  C17H35COOH    オクタデカン酸  
  octadecanoic acid  
  ステアリン酸  
  stearic acid  
  284.48    69.3    383    ―    脂肪に最も多く含まれ,食品添加物,滑剤,離型剤,増粘安定剤,固結防止剤や界面活性剤の原料,水への溶解度 3 mg /L。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

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 【不飽和脂肪酸の例】

 ここでは,不飽和の一価のカルボン酸(モノカルボン酸)と主な特徴として質量,融点,沸点,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数),水への溶解性を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。
 表を見て分かるように,飽和脂肪酸は,IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

不飽和脂肪酸(不飽和のモノカルボン酸)
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  C2H3COOH    2-プロペン酸  
  2-propenoic acid  
  アクリル酸  
  acrylic acid  
  72.06    14    141    4.35    二重結合 1 つ,付加重合しやすい。合成樹脂の原料,水と任意に混和。 
  C3H5COOH    2-メチルプロペン酸  
  2-methylpropenoic acid  
  メタクリル酸  
  methacrylic acid  
  86.09    16    161    ―    二重結合 1 つ,付加重合しやすい。合成樹脂の原料,水への溶解 9% 
  C17H33COOH    cis-9-オクタデセン酸  
  (9Z)-Octadec-9-enoic acid  
  オレイン酸  
  oleic acid  
  282.46    13.4    360    ―    二重結合 1 つ,脂肪の構成成分,水に不溶。 
  C17H31COOH    cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸  
  (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid  
  リノール酸  
  linoleic acid  
  280.45    -5    229    ―    二重結合 2 つ,脂肪の構成成分,必須脂肪酸の一つ,水への溶解度 0.139 mg /L。 
  C17H29COOH    all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸  
  (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid  
  α-リノレン酸  
  Alpha-linolenic acid  
  278.43    -11    ―    ―    二重結合 3 つ,脂肪の構成成分,必須脂肪酸の一つ。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

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 【その他カルボン酸の例】

 その他カルボン酸として,モノカルボン酸以外に,二価のジカルボン酸,三価のトリカルボン酸,及び芳香族カルボン酸の例を紹介する。主な特徴として質量,融点,沸点,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数),水への溶解性を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。
 表を見て分かるように,飽和脂肪酸は,IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

飽和ジカルボン酸(二価)
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  (COOH)   エタン二酸  
  ethanedioic acid  
  シュウ酸  
  oxalic acid  
  90.03    102    ―    1.27  
  4.27  
  融点は二水和物,無水物は182℃で分解,還元性があり,滴定,染料,漂白剤に利用,水への溶解度 143 g /L。 
  CH2(COOH)2    プロパン二酸  
  propanedioic acid  
  マロン酸  
  malonic acid  
  104.1    135    ―    2.83  
  5.29  
  水への溶解度 1390 g /L。 
  HOOC(CH2)2COOH    ブタン二酸  
  butanedioic acid  
  コハク酸  
  succinic acid  
  108.09    184    235    4.2  
  5.6  
  生体のクエン酸回路を構成する物質,水への溶解度 58 g /L。 
  HOOC(CH2)3COOH    1,5-ペンタン二酸  
  1,5-pentanedioic  
  グルタル酸  
  glutaric acid  
  132.12    95    ―    ―    生体のクエン酸回路に関与,水可溶 
  HOOC(CH2)4COOH    ヘキサン二酸  
  hexanedioic acid  
  アジピン酸  
  adipic acid  
  146.14    152    338    4.43  
  5.41  
  ナイロン 66 の原料,水への溶解度 24 g /L。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。
 
不飽和ジカルボン酸(二価)
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  C2H2(COOH)2    Z-ブテン二酸  
  (Z)-butenedioic acid  
  マレイン酸  
  maleic acid  
  116.1    131    ―    1.9  
  6.07  
  シス体,抗ヒスタミン剤など医薬品の原料,水への溶解度 478 g /L。 
  C2H2(COOH)2    E-ブテン二酸  
  (E)-butenedioic acid  
  フマル酸  
  fumaric acid  
  116.1    287(decomp)    ―    3.03  
  4.44  
  トランス体,食品の pH 調整剤など,水への溶解度 4.3 g /L。 
  水への溶解度は,20 ℃の値。
 
トリカルボン酸(三価)
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  HOOC CH2C(COOH)=CH COOH    1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸  
  Prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid  
  アコニット酸  
  aconitic acid  
  174.11    cis 125  
  trans 194  
  ―    ―    シス体とトランス体がある。トランス体はサトウキビ,テンサイなどに含まれる。 

 
芳香族カルボン酸
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  C6H5COOH    ベンゼンカルボン酸  
  benzenecarboxylic acid  
  安息香酸  
  benzoic acid  
  122.12    122.35    249    4.21    食品保存料などに利用,水への溶解度 3.4 g /L。 
  C6H4(OH)COOH    2–ヒドロキシベンゼンジカルボン酸  
  2-Hydroxybenzoic acid  
  サリチル酸  
  salicylic acid  
  138.12    159    211    2.97    水への溶解度 2.48 g /L。 
  C6H4(COOH)2    1,2 - ベンゼンジカルボン酸  
  benzene-1,2-dicarboxylic acid  
  フタル酸  
  phthalic acid  
  166.14    207    ―    2.89  
  5.51  
  オルト位:フタル酸,メタ位:イソフタル酸,パラ位:メタフタル酸,合成樹脂,染料,医薬品の原料,水への溶解度 6 g /L。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

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