第五部：有機化学の基礎　アルコール・カルボン酸

　カルボン酸（ carboxylic acid ）
　分子中に少なくとも一つのカルボキシ基（ –C(=O)OH ，一般には –COOH で表す）を持つ化合物で，一般式 R – COOH で書き表す。
　カルボキシル基（ carboxy group ）
　カルボニル基（＞C=O ）とヒドロキシ基（ –OH ）からなる官能基である。

　カルボン酸は，ブレンステッド酸に分類される。ヒドロキシ基の水素を遊離することで酸性を示す一般的な有機酸（ Organic acid ）である。

　カルボン酸は，置換するカルボキシル基の数（一価，二価など），カルボキシル基の置換する主鎖の種類（飽和脂肪族，不飽和脂肪族，芳香族，鎖式，環式）で分類される。

　カルボキシル基の数による分類
　一価カルボン酸（モノカルボン酸）： 1個のカルボキシル基を持つカルボン酸。
　二価カルボン酸（ジカルボン酸）： 2個のカルボキシル基を持つカルボン酸。
　三価カルボン酸（トリカルボン酸）： 3個のカルボキシル基を持つカルボン酸。

　主鎖の種類による分類
　脂肪酸（ Fatty acid ）
　鎖式炭化水素のモノカルボン酸に対していわれる。脂肪酸は，多重結合の有無で，飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸に分けられる。
　脂肪酸以外のカルボン酸
　脂肪酸（鎖式炭化水素のモノカルボン酸）以外のカルボン酸に対し，主鎖の構造により，飽和カルボン酸，不飽和カルボン酸，芳香族カルボン酸と称される。
　ヒドロキシ酸（ hydroxy acid ）
　カルボキシル基の他にヒドロキシ基（ –OH ）を併せ持つカルボン酸をいう。ヒドロキシ酸は，他にヒドロキシカルボン酸，オキシ酸，アルコール酸などと呼ばれる。
　アミノ酸（ amino acid ）
　カルボキシル基の他にアミノ基（ –NH₂ ）を持つ化合物をいう。アミノ基は塩基性のため，アミノ酸は酸性基と塩基性基の両方を持つので双性イオン（分子内塩などといわれる R（ –(NH₃)^＋ COO^－ ）を生じる。
　以上は，広義のアミノ酸である。一般にアミノ酸という場合は，タンパク質を構成する単位（一般式 RCH (NH₂) COOH の構造を持つα-アミノ酸 20 種）を指す狭義の意味で用いられる。詳細は次節で紹介する。
　なお，必須アミノ酸とは，厳密には動物が体内で合成できないアミノ酸を指した用語で，種類は動物種で異なるが，一般には人間を対象とした 9 種のアミノ酸をいう場合が多い。

　ここでは，主な飽和の一価のカルボン酸（モノカルボン酸）と主な特徴として質量，融点，沸点，pKa （電離定数の負の常用対数：酸解離定数），水への溶解性を紹介する。なお， pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く，7 より大きいほど塩基性が高い。
　表を見て分かるように，飽和脂肪酸は，IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

　　水への溶解度は，測定温度が様々のため，室温付近での目安値。

　ここでは，不飽和の一価のカルボン酸（モノカルボン酸）と主な特徴として質量，融点，沸点，pKa （電離定数の負の常用対数：酸解離定数），水への溶解性を紹介する。なお， pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く，7 より大きいほど塩基性が高い。
　表を見て分かるように，飽和脂肪酸は，IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

　　水への溶解度は，測定温度が様々のため，室温付近での目安値。

　その他カルボン酸として，モノカルボン酸以外に，二価のジカルボン酸，三価のトリカルボン酸，及び芳香族カルボン酸の例を紹介する。主な特徴として質量，融点，沸点，pKa （電離定数の負の常用対数：酸解離定数），水への溶解性を紹介する。なお， pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く，7 より大きいほど塩基性が高い。
　表を見て分かるように，飽和脂肪酸は，IUPAC 名より慣用名が一般的に使用されている。

　　水への溶解度は，測定温度が様々のため，室温付近での目安値。
　 　　水への溶解度は，20 ℃の値。
　
　 　　水への溶解度は，測定温度が様々のため，室温付近での目安値。