第五部:有機化学の基礎 アルコール・カルボン酸
☆ “ホーム” ⇒ “生活の中の科学“ ⇒ “基礎化学(目次)“ ⇒
ここでは,ヒドロキシ基を持つ有機化合物に関し, 【アルコールとフェノール】, 【アルコールの分類】, 【主なアルコール】 に項目を分けて紹介する。
アルコールとフェノール
炭化水素の水素原子をヒドロキシ基( -OH :水酸基やヒドロキシル基ともいう)で置き換えた化合物の中で,脂肪族炭化水素の水素を置き換えた場合は,アルコール( alcohol )といい,一般式 R–OH で表される。
なお,芳香族炭化水素の芳香環( aromatic ring )の水素原子をヒドロキシ基で置換したものはフェノール類( phenols )と呼ばれ,一般式 Ar–OH で表され,アルコールとは区別されている。
アルコールは試薬,溶媒,燃料として広い分野で使用されている。
低分子のアルコールは,化粧品,食品あるいは工業用溶剤として利用される。特に,エタノールは,低い毒性と非極性物質の溶解性を利用し,医薬品,香水,バニラのような植物エッセンスの溶媒として広く用いられる。
最近では,ガソリンや有害な排気ガスを発生させる炭化水素の代換品として,クリーンな燃料(バイオ燃料)として使用されている。
その他に,多くの種類のアルコールが,科学・産業分野で,試薬,合成原料,洗浄剤,有機溶媒などに広く使用されている。
ページの先頭へ
アルコールの分類
炭素鎖の構造による分類
下図に例示すように,ヒドロキシ基が結合している炭素原子に結合する炭素の数により,次のように分類される。
炭素が 1個以下の化合物を第一級アルコールという。
炭素が 2個結合している場合を第二級アルコールという。
3 個結合している場合を第三級アルコールという。
ヒドロキシ基の数による分類
結合しているヒドロキシ基の数による分類では,ヒドロキシ基 n個のアルコールを n価アルコールという。
例えば,グリコールとも呼ばれる二価アルコール(ジオール:diol )には,エチレングリコール( 1,2 - エタンジオール),プロピレングリコール( 1,2 - プロパンジオール)などが,三価アルコール(トリオール:triol )にはグリセリン( 1,2,3 - プロパントリオール)が挙げられる。
高級アルコールとは
一般には,炭素数の少ない分子を低級アルコール,炭素数の多い分子を高級アルコールと分類することもある。
この分類は曖昧であるが,一般的には,水可溶の常温常圧で無色の液体のものを低級アルコール,炭素数が多く,水に溶けず油状や固体状(ロウ状)となるものを高級アルコール(概ね炭素数 8 以上)に分けている。
ページの先頭へ
主なアルコール
化学式 | IUPAC 名 | モル質量 g/mol |
融点 ℃ |
沸点 ℃ |
備 考 |
---|---|---|---|---|---|
CH3 OH | メタノール methanol |
32.04 | -97 | 64.7 | 一価の第一級アルコール,メチルアルコール,木精 , カルビノール,メチールともいわれる。水に混和する。 |
CH2 (OH)2 | メタンジオール methanediol |
48.04 | ― | 194 | 二価アルコール,ジヒドロキシメタン,ホルムアルデヒド一水和物, メチレングリコールともいわれる。水に混和する。 |
CH3CH2 OH | エタノール ethanol |
46.07 | -114.3 | 78.37 | 一価の第一級アルコール,エチルアルコール,酒精ともいわれる。 水に混和する。 |
C2H4 (OH)2 | 1,2-エタンジオール ethan-1,2-diol |
62.068 | -12.9 | 197.3 | 二価アルコール,エチレングリコール,モノエチレングリコール(MEG) ともいわれる。水に混和する。 |
CH3 (CH3)2 OH | 1-プロパノール propan-1-ol |
60.1 | -126.5 | 97.15 | 一価の第一級アルコール,1-プロピルアルコール, ノルマル(n)–プロピルアルコールともいわれる。水に混和する。 |
CH3 CH(OH) CH3 | 2–プロパノール propan-2-ol |
60.1 | -89.5 | 82.4 | 一価の第二級アルコール,イソ(iso)–プロピルアルコール, イソプロパノールともいわれる。水に混和する。 |
C3H6 (OH)2 | 1,2-プロパンジオール propan-1,2-diol |
76.09 | -59 | 188.2 | 二価アルコール,プロピレングリコールともいう。 水に混和する。 |
C3H4 (OH)3 | 1,2,3-プロパントリオール propane-1,2,3-triol |
92.09 | 17.8 | 290 | 三価アルコール,JIS 規格など一般的にグリセリンという。 分野によりグリセロールともいう。水に混和する。 |
CH3 (CH2)3 OH | 1-ブタノール butan-1-ol |
74.1 | -90 | 117 | 一価の第一級アルコール,ノルマル(n)-ブチルアルコール, ノルマルブタノールともいわれる。水への溶解度 77g /L。 |
CH3CH2 CH(OH)CH3 | 2–ブタノール butan-2-ol |
74.1 | -114.7 | 99 | 一価の第二級アルコール,セカンダリー(sec)-ブチルアルコール, sec-ブタノールともいわれ,鏡像関係(キラリティ)の 2 つの立体異性体 (R)-(−)-2-ブタノールと (S)-(+)-2-ブタノールが存在。水への溶解度 220g /L。 |
CH3CH2 (CH3) CHOH | 2–メチル–1–プロパノール 2–methylpropan–1-ol |
74.1 | -108 | 108 | 一価の第一級アルコール,イソ(iso)-ブチルアルコール, イソブタノールともいわれる。水への溶解度 100g /L。 |
CH3 C(OH)(CH3) CH3 | 2–メチル–2– プロパノール 2-methylpropan-2-ol |
74.1 | 25.69 | 82.4 | 一価の第三級アルコール,ターシャリー(tert)-ブチルアルコール, tert –ブタノールともいわれる。水と混和する。 |
C6H13 OH | 1-ヘキサノール hexan–1-ol |
102.17 | -51.6 | 157 | ヘキサノールには 17 種の異性体がある。n-ヘキシルアルコールともいわれ, 水にわずかに溶け,芝刈り時の匂い原因物質ともいわれる。 |
C6H11 OH | シクロヘキサノール cyclohexanol |
100.16 | 25 | 161 | 一価の第二級アルコール,ヘキサリン,シクロヘキシルアルコール ともいわれる。水への溶解度 36g /L。 |
ページの先頭へ