化 学 (有機化学)

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 ここでは,ヒドロキシ基を持つ有機化合物として,【アルコールとは】【アルコールの分類】【主なアルコール】に項目を分けて紹介する。

 【アルコールとは】

 炭化水素の水素原子をヒドロキシ基( -OH :水酸基やヒドロキシル基ともいう)で置き換えた化合物について,脂肪族炭化水素の水素を置き換えた場合はアルコール( alcohol )といい,一般式 R–OH で表される。
なお,芳香族炭化水素の芳香環( aromatic ring )の水素原子を置換したものはフェノール類( phenols )と呼ばれ,一般式 Ar–OH で表され,アルコールとは区別されている。

 アルコールは試薬,溶媒,燃料として広い分野で使用されている。低分子のアルコールは,化粧品,食品あるいは工業用溶剤として利用される。
 特に,低い毒性と非極性物質の溶解性を利用し,医薬品,香水,バニラのような植物エッセンスの溶媒としてエタノールが用いられる。
 最近では,ガソリンや有害な排気ガスを発生させる炭化水素の代換品として,よりクリーンな燃料(バイオ燃料)として使用されてもりる。

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 【アルコールの分類】

 ヒドロキシ基が結合している炭素原子に,炭素原子が 1 個以下の化合物を第一級アルコール,炭素が 2 個結合している場合を第二級アルコール3 個結合している場合を第三級アルコールに分類される。
 結合しているヒドロキシ基の数による分類がある。この分類では,ヒドロキシ基 n 個のアルコールを n 価アルコールという。グリコールとも呼ばれる二価アルコールには,エチレングリコール( 1,2 - エタンジオール),プロピレングリコール( 1,2 - プロパンジオール)などが,三価アルコールにはグリセリン( 1,2,3 - プロパントリオール)がある。

アルコールの分類例

アルコールの分類例
プロピレンアルコール= 1,2 –プロパンジオール,グリセリン= 1,2,3 –プロパントリオール

 一般には,炭素数の少ない分子を低級アルコール,炭素数の多い分子を高級アルコールと分類することもある。
 この分類は曖昧であるが,一般的には,水可溶の常温常圧で無色の液体のものを低級アルコール,炭素数が多く,水に溶けず油状や固体状(ロウ状)となるものを高級アルコール(概ね炭素数 8 以上)に分けている。

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 【主なアルコール】

主なアルコールの特性例
化学式 IUPAC 名 モル質量
g /mol
融点
沸点
備  考
  CH3OH    メタノール 
  methanol 
  32.04    -97    64.7    一価の第一級アルコール,メチルアルコール,木精 ,カルビノール,メチールともいわれる。水に混和する。 
  CH2(OH)2    メタンジオール  
  methanediol  
  48.04    ―    194    二価アルコール,ジヒドロキシメタン,ホルムアルデヒド一水和物,メチレングリコールともいわれる。水に混和する。 
  CH3CH2OH    エタノール  
  ethanol  
  46.07    -114.3    78.37    一価の第一級アルコール,エチルアルコール,酒精ともいわれる。水に混和する。 
  C2H4(OH)2    1,2-エタンジオール  
  ethan-1,2-diol  
  62.068    -12.9    197.3    二価アルコール,エチレングリコール,モノエチレングリコール(MEG)ともいわれる。水に混和する。 
  CH3(CH3)2OH      1-プロパノール
  propan-1-ol  
  60.1    -126.5    97.15    一価の第一級アルコール,1-プロピルアルコール,ノルマル(n)–プロピルアルコールともいわれる。水に混和する。 
  CH3CH(OH)CH3    2–プロパノール  
  propan-2-ol  
  60.1    -89.5    82.4    一価の第二級アルコール,イソ(iso)–プロピルアルコール,イソプロパノールともいわれる。水に混和する。 
  C3H6(OH)2    1,2-プロパンジオール  
  propan-1,2-diol  
  76.09    -59    188.2    二価アルコール,プロピレングリコールともいう。水に混和する。 
  C3H4(OH)3    1,2,3-プロパントリオール  
  propane-1,2,3-triol  
  92.09    17.8    290    三価アルコール,JIS 規格など一般的にグリセリンという。分野によりグリセロールともいう。水に混和する。 
  CH3(CH2)3OH    1-ブタノール  
  butan-1-ol  
  74.1    -90    117    一価の第一級アルコール,ノルマル(n)-ブチルアルコール,ノルマルブタノールともいわれる。水への溶解度 77g /L。 
  CH3CH2CH(OH)CH3    2–ブタノール  
  butan-2-ol  
  74.1    -114.7    99    一価の第二級アルコール,セカンダリー(sec)-ブチルアルコール,sec-ブタノールともいわれ,鏡像関係(キラリティ)の 2 つの立体異性体 (R)-(−)-2-ブタノールと (S)-(+)-2-ブタノールが存在。水への溶解度 220g /L。 
  CH3CH2(CH3)CHOH    2–メチル–1–プロパノール  
  2–methylpropan–1-ol  
  74.1    -108    108    一価の第一級アルコール,イソ(iso)-ブチルアルコール,イソブタノールともいわれる。水への溶解度 100g /L。 
  CH3C(OH)(CH3)CH3    2–メチル–2– プロパノール 
  2-methylpropan-2-ol  
  74.1    25.69    82.4    一価の第三級アルコール,ターシャリー(tert)-ブチルアルコール,tert –ブタノールともいわれる。水と混和する。 
  C6H13OH    1-ヘキサノール  
  hexan–1-ol  
  102.17    -51.6    157    ヘキサノールには 17 種の異性体がある。n-ヘキシルアルコールともいわれ,水にわずかに溶け,芝刈り時の匂い原因物質ともいわれる。 
  C6H11OH    シクロヘキサノール  
  cyclohexanol  
  100.16    25    161    一価の第二級アルコール,ヘキサリン,シクロヘキシルアルコールともいわれる。水への溶解度 36g /L。 
 水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

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