第五部:有機化学の基礎 アルコール・カルボン酸

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  ここでは,ヒドロキシ基を持つ有機化合物に関し, 【アルコールとフェノール】,  【アルコールの分類】, 【主なアルコール】 に項目を分けて紹介する。

  アルコールとフェノール

 炭化水素の水素原子をヒドロキシ基( -OH :水酸基やヒドロキシル基ともいう)で置き換えた化合物の中で,脂肪族炭化水素の水素を置き換えた場合は,アルコール( alcohol )といい,一般式 R–OH で表される。
なお,芳香族炭化水素の芳香環( aromatic ring )の水素原子をヒドロキシ基で置換したものはフェノール類( phenols )と呼ばれ,一般式 Ar–OH で表され,アルコールとは区別されている。

 アルコールは試薬,溶媒,燃料として広い分野で使用されている。
 低分子のアルコールは,化粧品,食品あるいは工業用溶剤として利用される。特に,エタノールは,低い毒性と非極性物質の溶解性を利用し,医薬品,香水,バニラのような植物エッセンスの溶媒として広く用いられる。
 最近では,ガソリンや有害な排気ガスを発生させる炭化水素の代換品として,クリーンな燃料(バイオ燃料)として使用されている。
 その他に,多くの種類のアルコールが,科学・産業分野で,試薬,合成原料,洗浄剤,有機溶媒などに広く使用されている。

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  アルコールの分類

 炭素鎖の構造による分類
 下図に例示すように,ヒドロキシ基が結合している炭素原子に結合する炭素の数により,次のように分類される。
 炭素が 1個以下の化合物を第一級アルコールという。
 炭素が 2個結合している場合を第二級アルコールという。
 3 個結合している場合を第三級アルコールという。

 ヒドロキシ基の数による分類
 結合しているヒドロキシ基の数による分類では,ヒドロキシ基 n個のアルコールを n価アルコールという。
 例えば,グリコールとも呼ばれる二価アルコール(ジオール:diol )には,エチレングリコール( 1,2 - エタンジオール),プロピレングリコール( 1,2 - プロパンジオール)などが,三価アルコール(トリオール:triol )にはグリセリン( 1,2,3 - プロパントリオール)が挙げられる。

 高級アルコールとは
 一般には,炭素数の少ない分子を低級アルコール,炭素数の多い分子を高級アルコールと分類することもある。
 この分類は曖昧であるが,一般的には,水可溶の常温常圧で無色の液体のものを低級アルコール,炭素数が多く,水に溶けず油状や固体状(ロウ状)となるものを高級アルコール(概ね炭素数 8 以上)に分けている。

アルコールの分類例

アルコールの分類例
プロピレンアルコール= 1,2 –プロパンジオール,グリセリン= 1,2,3 –プロパントリオール

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  主なアルコール

主なアルコールの特性例
  化学式    IUPAC 名    モル質量 
  g/mol 
  融点 
  ℃ 
  沸点 
  ℃ 
  備 考 
  CH3 OH    メタノール 
  methanol 
  32.04    -97    64.7    一価の第一級アルコール,メチルアルコール,木精 , 
カルビノール,メチールともいわれる。水に混和する。 
  CH2 (OH)2    メタンジオール 
  methanediol 
  48.04    ―    194    二価アルコール,ジヒドロキシメタン,ホルムアルデヒド一水和物, 
メチレングリコールともいわれる。水に混和する。 
  CH3CH2 OH    エタノール 
  ethanol  
  46.07    -114.3    78.37    一価の第一級アルコール,エチルアルコール,酒精ともいわれる。 
  水に混和する。 
  C2H4 (OH)2    1,2-エタンジオール 
  ethan-1,2-diol  
  62.068    -12.9    197.3    二価アルコール,エチレングリコール,モノエチレングリコール(MEG) 
ともいわれる。水に混和する。 
  CH3 (CH3)2 OH    1-プロパノール 
  propan-1-ol 
  60.1    -126.5    97.15    一価の第一級アルコール,1-プロピルアルコール, 
ノルマル(n)–プロピルアルコールともいわれる。水に混和する。 
  CH3 CH(OH) CH3    2–プロパノール 
  propan-2-ol 
  60.1    -89.5    82.4    一価の第二級アルコール,イソ(iso)–プロピルアルコール, 
イソプロパノールともいわれる。水に混和する。 
  C3H6 (OH)2    1,2-プロパンジオール 
  propan-1,2-diol 
  76.09    -59    188.2    二価アルコール,プロピレングリコールともいう。 
  水に混和する。 
  C3H4 (OH)3    1,2,3-プロパントリオール 
  propane-1,2,3-triol 
  92.09    17.8    290    三価アルコール,JIS 規格など一般的にグリセリンという。 
  分野によりグリセロールともいう。水に混和する。 
  CH3 (CH2)3 OH    1-ブタノール 
  butan-1-ol 
  74.1    -90    117    一価の第一級アルコール,ノルマル(n)-ブチルアルコール, 
ノルマルブタノールともいわれる。水への溶解度 77g /L。 
  CH3CH2 CH(OH)CH3    2–ブタノール 
  butan-2-ol 
  74.1    -114.7    99    一価の第二級アルコール,セカンダリー(sec)-ブチルアルコール, 
sec-ブタノールともいわれ,鏡像関係(キラリティ)の 2 つの立体異性体 
(R)-(−)-2-ブタノールと (S)-(+)-2-ブタノールが存在。水への溶解度 220g /L。 
  CH3CH2 (CH3) CHOH    2–メチル–1–プロパノール 
  2–methylpropan–1-ol 
  74.1    -108    108    一価の第一級アルコール,イソ(iso)-ブチルアルコール, 
イソブタノールともいわれる。水への溶解度 100g /L。 
  CH3 C(OH)(CH3) CH3     2–メチル–2– プロパノール 
  2-methylpropan-2-ol 
  74.1    25.69    82.4    一価の第三級アルコール,ターシャリー(tert)-ブチルアルコール, 
tert –ブタノールともいわれる。水と混和する。 
  C6H13 OH    1-ヘキサノール 
  hexan–1-ol 
  102.17    -51.6    157    ヘキサノールには 17 種の異性体がある。n-ヘキシルアルコールともいわれ, 
水にわずかに溶け,芝刈り時の匂い原因物質ともいわれる。 
  C6H11 OH    シクロヘキサノール 
  cyclohexanol 
  100.16    25    161    一価の第二級アルコール,ヘキサリン,シクロヘキシルアルコール 
ともいわれる。水への溶解度 36g /L。 
 水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

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