第五部:有機化学の基礎 アルコール・カルボン酸

  ☆ “ホーム” ⇒ “生活の中の科学“ ⇒ “基礎化学(目次)“ ⇒

  ここでは,カルボキシル基に加えて特徴的な基を持つカルボン酸に関連し, 【ヒドロキシ酸とは】,  【アミノ酸とは】, 【 2 つのカルボキシル基】, 【 2 つ以上のアミノ基】, 【アルキル鎖を持つ】, 【ヒドロキシ基を持つ】, 【硫黄,アミド基を持つ】, 【イミノ基,芳香族基を持つ】 に項目を分けて紹介する。

  ヒドロキシ酸とは

 ヒドロキシ酸( hydroxy acid )
 前節で紹介したように,カルボキシル基の他にヒドロキシ基( -OH )を併せ持つカルボン酸は,という。ヒドロキシ酸は,ヒドロキシカルボン酸,オキシ酸,アルコール酸などとも呼ばれる。

 代表的なヒドロキシ酸の主な特徴として質量,融点,沸点,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数),水への溶解性を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。

ヒドロキシ酸
  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  融点 
  ℃ 
  沸点 
  ℃ 
  pKa    備  考 
  CH3CH (OH) COOH    2-ヒドロキシプロパン酸 
  2-hydroxy propanoic acid 
  乳酸 
  lactic acid 
  90.08    53    122    3.86    一価の酸, 
  発酵した乳製品, 
  筋肉疲労物質, 
  水可溶。 
  HOOC CH(OH) CH2 COOH    2-ヒドロキシブタン二酸 
  2-hydroxy butanedioic acid 
  リンゴ酸 
  malic acid 
  134.09    130    ―    3.4 
  5.83 
  二価の酸, 
  光学異性体( D , L ), 
  リンゴから発見, 
  水への溶解度 558 g /L。 
  HOOC CH(OH) CH(OH) COOH    2,3-ジヒドロキシブタン二酸 
  2,3-dihydroxy butanedioic acid 
  酒石酸 
  Tartaric acid 
  150.09    146~206    ―    2.89 
  4.4 ( L ) 
  二価の酸, 
  光学異性体( D , L ), 
  鏡像異性体により 
  融点,溶解度が異なる。 
  食品添加物に利用, 
  水への溶解度 210~1330 g /L。 
  C(OH) (CH2 COOH)2 COOH    2-ヒドロキシプロパン 
  -1,2,3-トリカルボン酸 
  2-Hydroxy propane 
  -1,2,3-tri carboxylic acid 
  クエン酸 
  citric acid 
  192.12    156    ―    3.13 
  4.76 
  6.39 
  三価の酸, 
  かんきつ類に含まれる。 
  医薬品,食品添加物に利用, 
  水への溶解度 1478 g /L。 
  HOOC CH2- CH(COOH) CH(OH) COOH    1-ヒドロキシプロパン 
  -1,2,3-トリカルボン酸 
  1-Hydroxy propane 
  -1,2,3-tricarboxylic acid 
  イソクエン酸 
  isocitric acid 
  192.12    105    ―    ―    三価の酸, 
  クエン酸の異性体。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

ヒドロキシ酸の例

ヒドロキシ酸の例

  ページの先頭へ

  アミノ酸とは

 アミノ酸( amino acid )
 前節で紹介したように,カルボキシル基の他にアミノ基( -NH2を持つ化合物をいう。
 アミノ基は塩基性のため,アミノ酸は酸性基と塩基性基の両方を持つので双性イオン分子内塩などといわれる R-(NH3)COO )を生じる。
 一般にアミノ酸という場合は,タンパク質を構成する単位(一般式 RCH(NH2)COOH の構造を持つα-アミノ酸 20 種)を指す狭義の意味で用いられる。
 なお,必須アミノ酸は,厳密には動物が体内で合成できないアミノ酸を指した用語で,種類は動物種で異なるが,一般には人間を対象とした 9 種のアミノ酸をいう場合が多い。

 α-アミノ酸とは
 α-アミノ酸( 20種)は,その構造の特徴的から,次のグループ分けられる。なお,必須アミノ酸に分類されるものを赤字で示す。
 2つのカルボキシル基( –COOH )を持つアスパラギン酸,グルタミン酸,2つ以上のアミノ基( –NH2 )を持つリシン,アルギニン,ヒスチジン,アルキル鎖( -R )を持つグリシン,アラニン,バリン,ロイシン,イソロイシン,ヒドロキシ基( -OH )を持つセリン,トレオニン,硫黄( s )を含むシステイン,メチオニン,アミド基( amide group : R–C(=O) –NR’R” )を持つアスパラギン,グルタミン,イミノ基( imino group : = NR , –NR– )を持つプロリン,芳香族基( Aryl )を持つフェニルアラニンチロシン,トリプトファンである。

 次にはα-アミノ酸の質量,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数)などの特徴を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。

  ページの先頭へ

  2つのカルボキシル基を持つα-アミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  HOOC CH2 CH(COOH) NH2    2-アミノブタン二酸 
  2-amino butanedioic acid 
  アスパラギン酸 
  aspartic acid 
  133.1    3.9    略号 Asp ,D , 
  カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 
  HOOC (CH2)2 CH(COOH) NH2    2-アミノペンタン二酸 
  2-amino pentanedioic acid 
  グルタミン酸 
  glutamic acid 
  147.13    1.61 
  3.07 
  略号 Glu ,E , 
  カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 

  ページの先頭へ

  2つ以上のアミノ基を持つα-アミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  H2NCH2 (CH2)3 CH(NH2) COOH    2,6-ジアミノヘキサン酸 
  2,6-diamino hexanoic acid 
  リシン 
  lysine 
  146.19    ―    略号 Lys ,K , 
  アミノ基を 2 つ持つ 
  塩基性の必須アミノ酸。 
  H2NC(=NH) NH(CH2)3 CH(NH2) COOH    2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸 
  (S)-2-Amino -5-guanidino pentanoic acid 
  アルギニン 
  arginine 
  174.2    12.488    略号 Arg ,R , 
  蛋白質を構成するアミノ酸としては 
  最も塩基性が高いアミノ酸。 
  分子構造は図参照 
  (C6H9 N3O2   2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸 
  2-Amino -3-(1H-imidazol-4-yl) propanoic acid 
  ヒスチジン 
  histidine 
  155.15    ―    略号 His ,H , 
  側鎖にイミダゾイル基という 
  複素芳香環を持つ 
  塩基性の必須アミノ酸。 
  分子構造は図参照 

 

分子構造例

分子構造例

 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:リシン(カツオ,マアジなど魚介類,豆腐、乳製品など),ヒスチジン(カツオ,マグロなど魚類,鶏肉やハムなど)

  ページの先頭へ

  アルキル鎖を持つα-アミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  CH2 (COOH) NH2    アミノエタン酸 
  amino ethanoic acid 
  グリシン 
  glycine 
  75.07    2.34 
  9.6 
  略号 Gly ,G , 
  アミノ酸の中で最も単純な 
  側鎖に炭素を持たないアミノ酸。 
  CH3 CH(COOH) NH2    2-アミノプロピオン酸 
  2-amino propanoic acid 
  アラニン 
  alanine 
  89.09    2.35 
  9.69 
  略号 Ala ,A , 
  側鎖にメチル基を持つアミノ酸。 
  CH3 CH(CH3) CH(COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルブタン酸 
  2-amino -3-methyl butanoic acid 
  バリン 
  valine 
  117.15    2.32 
  9.62 
  略称 Val ,V , 
  側鎖にイソプロピル基を持つ必須アミノ酸。 
  CH3 CH(CH3) CH2 CH (COOH) NH2    2-アミノ-4-メチルペンタン酸 
  2-amino -4-methyl pentanoic acid 
  ロイシン 
  leucine 
  131.17    2.36  
  9.6 
  略号 Leu ,L , 
  ロイシンの構造異性体で, 
  側鎖にイソブチル基を持つ必須アミノ酸。 
  C2H5 CH(CH3) CH(COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルペンタン酸 
  2-amino -3-methyl pentanoic acid 
  イソロイシン 
  isoleucine 
  131.17    ―    略号 Ile ,I , 
  ロイシンの構造異性体で, 
  側鎖に sec-ブチル基を持つ必須アミノ酸。 
 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:バリン(マグロ,牛・豚レバー,豆腐,乳製品など),ロイシン(カツオ,鶏卵,肉類,乳製品など),イソロイシン(マグロ,鮭,鶏卵,鶏肉,ブタ肉,乳製品など)

  ページの先頭へ

  ヒドロキシ基を持つα-アミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  HOCH2 CH(COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシプロパン酸 
  2-amino -3-hydroxy propionic acid 
  セリン 
  serine 
  105.19    2.21 
  9.15 
  略号 Ser ,S , 
  側鎖がヒドロキシメチル基(–CH2OH)になった構造のアミノ酸。 
  CH3 CH(OH) CH(COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシブタン酸 
  2-amino -3-hydroxy butanoic acid 
  トレオニン 
  threonine 
  119.12    2.63 
  10.43 
  略号 Thr ,T , 
  ヒドロキシ基を持つ 
  極性無電荷側鎖の必須アミノ酸。 
 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:トレオニン(マグロ,ブタロース,鶏むね肉,凍り豆腐,乳製品など)

  ページの先頭へ

  硫黄を含むα-アミノ酸,アミド基を持つα-アミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  (C3H7 NO2 S)    2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸 
  2-amino butanedioic acid 
  システイン 
  cysteine 
  121.16    ―    略号 Cys ,C , 
  側鎖にメルカプト基( -SH )を持つ。 
  チオセリンともいう。分子構造は図参照。 
  (C5H11 NO2 S)    2-アミノ- 4 -メチルチオブタン酸 
  2-amino -4-(methylthio) butanoic acid 
  メチオニン 
  methionine  
  149.21    2.28 
  9.21 
  略号 Asp ,D , 
  側鎖に硫黄を含んだ 
  疎水性の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 
  NH2 COCH2 CH(COOH) NH2    2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸 
  2-amino -3-carbamoyl propanoic acid 
  アスパラギン 
  asparagine 
  132.12    2.02 
  8.8 
  略号 Asn ,N , 
  アミド基を持ち, 
  極性なし(中性)のアミノ酸。 
  NH2 COCH2 CH2 CH(COOH) NH2    2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸 
  2-amino -4-carbamoyl butanoic acid 
  グルタミン 
  glutamine 
  146.14    2.2 
  9.1 
  略号 Gln ,Q , 
  側鎖にアミド基を有し, 
  グルタミン酸のヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造で 
  極性なし(中性)のアミノ酸。 

 

分子構造例

分子構造例

 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:メチオニン(マグロ,豆乳,肉類,乳製品,小麦など)

  ページの先頭へ

  イミノ基を持つα-アミノ酸,芳香族基を持つαアミノ酸

  化学式    IUPAC 名    慣用名    モル質量 
  g/mol 
  pKa    備  考 
  (C5H9 NO5   ピロリジン-2-カルボン酸 
  pyrrolidine- 2-carboxylic acid 
  プロリン 
  proline 
  115.13    2.351    略号 Pro ,P , 
  イミノ基を持つ 
  環状の二級アミンである。分子構造は図参照。 
  C17H35 COOH    2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸 
  2-amino -3-phenyl propanoic acid 
  フェニルアラニン 
  phenyl alanine 
  165.19    1.83 
  9.13 
  略号 Phe ,F , 
  ベンジル基( benzyl group : C6H5CH2- )を持つ 
  芳香族の必須アミノ酸。 
  (C9H11 NO3   4-ヒドロキシフェニルアラニン 
  4-hydroxy phenylalanine 
  チロシン 
  tyrosine 
  181.19    ―    略号 Tyr ,Y , 
  フェノール基を持つ 
  芳香族のアミノ酸。分子構造は図参照。 
  (C11H12 N2O2   2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸 
  (2S)-2-amino -3-(1H-indol-3-yl) propanoic acid 
  トリプトファン 
  Tryptophan 
  204.23    2.38 
  9.39 
  略号 Trp ,W , 
  側鎖にインドール環( indole ring )を持つ 
  芳香族の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 

 

分子構造例

分子構造例

 【参考】
 必須アミノ酸を多く含む食品:フェニルアラニン(牛レバー,マグロ,鶏むね肉,大豆など),トリプトファン(カツオ,牛・豚レバー,鶏卵,米・麦,乳製品,大豆など)

  ページの先頭へ