化 学 (有機化学)

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 ここでは,カルボキシル基に加えて特徴的な基を持つカルボン酸に関連し,【ヒドロキシ酸とは】【アミノ酸とは】【 2 つのカルボキシル基】【 2 つ以上のアミノ基】【アルキル鎖を持つ】【ヒドロキシ基を持つ】【硫黄,アミド基を持つ】【イミノ基,芳香族基を持つ】に項目を分けて紹介する。

 【ヒドロキシ酸とは】

 【カルボン酸とは】で紹介したように,カルボキシル基の他にヒドロキシ基( -OH )を併せ持つカルボン酸は,ヒドロキシ酸( hydroxy acid )という。ヒドロキシ酸は,ヒドロキシカルボン酸,オキシ酸,アルコール酸などとも呼ばれる。
 
 代表的なヒドロキシ酸の主な特徴として質量,融点,沸点,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数),水への溶解性を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。

ヒドロキシ酸
化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
融点
沸点
pKa 備  考
  CH3CH(OH)COOH    2-ヒドロキシプロパン酸  
  2-hydroxypropanoic acid
 
  乳酸  
  lactic acid  
  90.08    53    122    3.86    一価の酸,発酵した乳製品,筋肉疲労物質,水可溶。 
  HOOC CH(OH)CH2 COOH    2-ヒドロキシブタン二酸  
  2-hydroxybutanedioic acid
 
  リンゴ酸  
  malic acid  
  134.09    130    ―    3.4  
  5.83  
  二価の酸,光学異性体( D , L ),リンゴから発見,水への溶解度 558 g /L。 
  HOOC CH(OH)CH(OH) COOH    2,3-ジヒドロキシブタン二酸  
  2,3-dihydroxy butanedioic acid
 
  酒石酸  
  Tartaric acid  
  150.09    146~206    ―    2.89  
  4.4 ( L )  
  二価の酸,光学異性体( D , L ),鏡像異性体により融点,溶解度が異なる。食品添加物に利用,水への溶解度 210~1330 g /L。 
  C(OH)(CH2COOH)2COOH    2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸  
  2,3-dihydroxy butanedioic acid
 
  クエン酸  
  citric acid  
  192.12    156    ―    3.13  
  4.76  
  6.39  
  三価の酸,かんきつ類に含まれる。医薬品,食品添加物に利用,水への溶解度 1478 g /L。 
  HOOC CH2CH(COOH)CH(OH)COOH    1-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸  
  1-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
 
  イソクエン酸  
  isocitric acid  
  192.12    105    ―    ―    三価の酸,クエン酸の異性体。 
  水への溶解度は,測定温度が様々のため,室温付近での目安値。

ヒドロキシ酸の例

ヒドロキシ酸の例

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 【アミノ酸とは】

 【カルボン酸とは】で紹介したように,カルボキシル基の他にアミノ基( -NH2を持つ化合物をアミノ酸( amino acid )という。アミノ基は塩基性のため,アミノ酸は酸性基と塩基性基の両方を持つので双性イオン分子内塩などといわれる R-(NH3)COO )を生じる。
 一般にアミノ酸という場合は,タンパク質を構成する単位(一般式 RCH(NH2)COOH の構造を持つα-アミノ酸 20 種)を指す狭義の意味で用いられる。
 なお,必須アミノ酸は,厳密には動物が体内で合成できないアミノ酸を指した用語で,種類は動物種で異なるが,一般には人間を対象とした 9 種のアミノ酸をいう場合が多い。
 
 
 α-アミノ酸とは
 α-アミノ酸( 20 種)は,その構造の特徴的から,次のグループ分けられる。なお,必須アミノ酸に分類されるものを赤字で示す。
 2つのカルボキシル基( –COOH )を持つアスパラギン酸,グルタミン酸,2つ以上のアミノ基( –NH2 )を持つリシン,アルギニン,ヒスチジン,アルキル鎖( -R )を持つグリシン,アラニン,バリン,ロイシン,イソロイシン,ヒドロキシ基( -OH )を持つセリン,トレオニン,硫黄( s )を含むシステイン,メチオニン,アミド基( amide group : R–C(=O) –NR’R” )を持つアスパラギン,グルタミン,イミノ基( imino group : = NR , –NR– )を持つプロリン,芳香族基( Aryl )を持つフェニルアラニンチロシン,トリプトファンである。
 
 次にはα-アミノ酸の質量,pKa (電離定数の負の常用対数:酸解離定数)などの特徴を紹介する。なお, pKa 値が 7 より小さいほど酸性が高く,7 より大きいほど塩基性が高い。

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 【 2 つのカルボキシル基を持つα-アミノ酸】

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  HOOC CH2CH(COOH) NH2    2-アミノブタン二酸  
  2-aminobutanedioic acid  
  アスパラギン酸  
  aspartic acid  
  133.1    3.9    略号 Asp ,D ,カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 
  HOOC (CH2)2CH(COOH) NH2    2-アミノペンタン二酸  
  2-aminopentanedioic acid  
  グルタミン酸  
  glutamic acid  
  147.13    1.61  
  3.07  
  略号 Glu ,E ,カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 
  

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 【 2 つ以上のアミノ基を持つα-アミノ酸】

 

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  H2NCH2(CH2)3CH(NH2) COOH    2,6-ジアミノヘキサン酸  
  2,6-diaminohexanoic acid
 
  リシン  
  lysine  
  146.19    ―    略号 Lys ,K ,アミノ基を 2 つ持つ塩基性の必須アミノ酸 
  H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2) COOH    2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸  
  (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
 
  アルギニン  
  arginine  
  174.2    12.488    略号 Arg ,R ,蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高いアミノ酸。分子構造は図参照 
  (C6H9N3O2   2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸  
  2-Amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
 
  ヒスチジン  
  histidine  
  155.15    ―    略号 His ,H ,側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持つ塩基性の必須アミノ酸。分子構造は図参照 

分子構造例

分子構造例

 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:リシン(カツオ,マアジなど魚介類,豆腐、乳製品など),ヒスチジン(カツオ,マグロなど魚類,鶏肉やハムなど)

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 【アルキル鎖を持つα-アミノ酸】

 

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  CH2 (COOH) NH2    アミノエタン酸  
  aminoethanoic acid
 
  グリシン  
  glycine  
  75.07    2.34  
  9.6  
  略号 Gly ,G ,アミノ酸の中で最も単純な側鎖に炭素を持たないアミノ酸。 
  CH3CH (COOH) NH2    2-アミノプロピオン酸  
  2-aminopropanoic acid
 
  アラニン  
  alanine  
  89.09    2.35  
  9.69  
  略号 Ala ,A ,側鎖にメチル基を持つアミノ酸。 
  CH3CH(CH3)CH (COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルブタン酸  
  2-amino-3-methylbutanoic acid
 
  バリン  
  valine  
  117.15    2.32  
  9.62  
  略称 Val ,V ,側鎖にイソプロピル基を持つ必須アミノ酸 
  CH3CH(CH3)CH2CH (COOH) NH2    2-アミノ-4-メチルペンタン酸  
  2-amino-4-methylpentanoic acid
 
  ロイシン  
  leucine  
  131.17    2.36  
  9.6  
  略号 Leu ,L ,ロイシンの構造異性体で,側鎖にイソブチル基を持つ必須アミノ酸 
  C2H5CH(CH3)CH (COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルペンタン酸  
  2-amino-3-methylpentanoic acid
 
  イソロイシン  
  isoleucine  
  131.17    ―    略号 Ile ,I ,ロイシンの構造異性体で,側鎖に sec-ブチル基を持つ必須アミノ酸 
 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:バリン(マグロ,牛・豚レバー,豆腐,乳製品など),ロイシン(カツオ,鶏卵,肉類,乳製品など),イソロイシン(マグロ,鮭,鶏卵,鶏肉,ブタ肉,乳製品など)

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 【ヒドロキシ基を持つα-アミノ酸】

 

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  HOCH2CH (COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシプロパン酸  
  2-amino-3-hydroxypropionic acid
 
  セリン  
  serine  
  105.19    2.21  
  9.15  
  略号 Ser ,S ,側鎖がヒドロキシメチル基(–CH2OH)になった構造のアミノ酸。 
  CH3CH(OH)CH (COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシブタン酸  
  2-amino-3-hydroxybutanoic acid
 
  トレオニン  
  threonine  
  119.12    2.63  
  10.43  
  略号 Thr ,T ,ヒドロキシ基を持つ極性無電荷側鎖の必須アミノ酸 
 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:トレオニン(マグロ,ブタロース,鶏むね肉,凍り豆腐,乳製品など)

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 【硫黄を含むα-アミノ酸,アミド基を持つα-アミノ酸】

 

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  (C3H7NO2 S)    2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸  
  2-aminobutanedioic acid
 
  システイン  
  cysteine  
  121.16    ―    略号 Cys ,C ,側鎖にメルカプト基( -SH )を持つ。チオセリンともいう。分子構造は図参照。 
  (C5H11NO2 S)    2-アミノ- 4 -メチルチオブタン酸  
  2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
 
  メチオニン  
  methionine  
  149.21    2.28  
  9.21  
  略号 Asp ,D ,側鎖に硫黄を含んだ疎水性の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 
  NH2COCH2CH( COOH )NH2   2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸  
  2-amino-3-carbamoylpropanoic acid
 
  アスパラギン  
  asparagine  
  132.12    2.02  
  8.8  
  略号 Asn ,N ,アミド基を持ち,極性なし(中性)のアミノ酸。 
  NH2COCH2CH2CH( COOH )NH2    2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸  
  2-amino-4-carbamoylbutanoic acid
 
  グルタミン  
  glutamine  
  146.14    2.2  
  9.1  
  略号 Gln ,Q ,側鎖にアミド基を有し,グルタミン酸のヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造で極性なし(中性)のアミノ酸。 

分子構造例

分子構造例

 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:メチオニン(マグロ,豆乳,肉類,乳製品,小麦など)

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 【イミノ基を持つα-アミノ酸,芳香族基を持つαアミノ酸】

 

化学式 IUPAC 名 慣用名 モル質量
g /mol
pKa 備  考
  (C5H9NO5   ピロリジン-2-カルボン酸  
  pyrrolidine-2-carboxylic acid
 
  プロリン  
  proline  
  115.13    2.351    略号 Pro ,P ,イミノ基を持つ環状の二級アミンである。分子構造は図参照。 
  C17H35COOH    2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸  
  2-amino-3-phenylpropanoic acid
 
  フェニルアラニン  
  phenylalanine  
  165.19    1.83  
  9.13  
  略号 Phe ,F ,ベンジル基( benzyl group : C6H5CH2- )を持つ芳香族の必須アミノ酸 
  (C9H11NO3   4-ヒドロキシフェニルアラニン  
  4-hydroxyphenylalanine
 
  チロシン  
  tyrosine  
  181.19    ―    略号 Tyr ,Y ,フェノール基を持つ芳香族のアミノ酸。分子構造は図参照。 
  (C11H12N2O2   2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸  
  (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
 
  トリプトファン  
  Tryptophan  
  204.23    2.38  
  9.39  
  略号 Trp ,W ,側鎖にインドール環( indole ring )を持つ芳香族の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 

分子構造例

分子構造例

 参考
 必須アミノ酸を多く含む食品:フェニルアラニン(牛レバー,マグロ,鶏むね肉,大豆など),トリプトファン(カツオ,牛・豚レバー,鶏卵,米・麦,乳製品,大豆など)

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