第五部：有機化学の基礎　脂肪族炭化水素の基礎

　脂肪族化合物（ aliphatic compounds ）は，分子構造による分類で紹介したように，環状不飽和構造（芳香環； aromatic ring ）を持たない非芳香族性の化合物である。
　脂肪族化合物は，炭素・炭素の結合状態により分類される。また，分子の特性に強く影響する官能基によっても分類される。
　脂肪族化合物の中で，ヘテロ原子を含まず，炭素と水素のみで構成される化合物を脂肪族炭化水素（ aliphatic hydrocarbon ）という。

　官能基による分類
　脂肪族化合物の官能基による分類の例として，水酸基（ヒドロキル基）を持つアルコール類，カルボキシ基を持つカルボン酸類，カルボニル基やケト基を持つカルボニル化合物などが広く知られている。

　脂肪族炭化水素の分類
　脂肪族炭化水素は，分子の形状により鎖式と環式に分けられる。
　鎖式の脂肪族炭化水素は，多重結合の有無により鎖式飽和炭化水素と鎖式不飽和炭化水素に分けられる。
　環式の脂肪族炭化水素は，飽和，不飽和を問わず脂環式炭化水素といわれる。

　結合状態による分類
　例えば，脂肪族炭化水素の結合状態による分類では，炭素－炭素が単結合のみのアルカン，二重結合を 1つ持つアルケン，二重結合を 2つ持つジエン類，三重結合を持つアルキンに分けられる。

　【参考】
　芳香族性（ aromatic ）
　環状不飽和化合物の中で，分子が平面の環状共役系で，全部で 4n+2 ( n = 0, 1, 2, 3, ...) 個のπ電子を持つ（ヒュッケルの 4n+2則）場合のみをいう。
　ヘテロ原子（ heteroatom ）
　有機化学分野で，炭素と水素以外の原子を指す。

　鎖式飽和炭化水素，すなわち鎖式の飽和脂肪族炭化水素は，アルカン（ alkane ），メタン系炭化水素，パラフィン系炭化水素などとも呼ばれ，炭素原子間の結合がすべて単結合で，一般式 C_nH_2n+2 で表される炭化水素の同族体（ CH₂ の数 n が異なる誘導体）である。
　なお，アルカンをパラフィン（ paraffin ）という場合は，炭素原子の数が 20 以上のアルカンを指すのが一般的である。

　化合物の名称は，炭素数 4までは慣用名が用いられ，炭素数 5以上では，IUPAC の命名法（置換命名法など）が用いられる。
　炭素数 4以上では，同じ分子式でも，枝分かれなど，構造の異なる化合物が存在する。これを構造異性体という。炭素数 4のブタンで 2種類，炭素数 6のヘキサンで 5種類，炭素数 8のオクタンで 18種類の構造異性体がある。

　一般的な性質
　一般式（ C_nH_2n+2 ）の n の増加に伴い，沸点・融点が増加する。
　アルケンは，極性が小さいため，水など極性溶媒に対する溶解度は小さいが，アルケン相互の溶解性は高い。
　化学的には比較的安定で，通常の酸・塩基や酸化剤，還元剤との反応性は低いが，高温の空気中で燃焼すると，燃焼熱（酸化熱）が大きいため燃焼の継続する場合が多い。

　炭素骨格の炭素−炭素結合に二重結合や三重結合などの不飽和結合（ unsaturated bond ）を持つ化合物は不飽和化合物（ unsaturated compound ）といわれる。
　脂肪族化合物の中で，炭素と水素のみで構成される鎖式の不飽和化合物を鎖式不飽和炭化水素という。

　不飽和とは
　三重結合を持つ分子（アルキンなど）は，付加反応で二重結合をもつ化合物（アルケンなど）になる。二重結合はさらに付加反応を受けて多重結合を持たない化合物（アルカンなど）に還元される。多重結合を持たないアルカンは，付加反応を受けない。
　アルカンのように，単結合のみで構成される炭素化合物は，四価の原子価がすべて使用され，安定しているので，これを飽和と呼ぶようになった。 これに対し，多重結合を持ち付加反応を受ける化合物（アルケンやアルキンなど）を不飽和と呼ぶようになった。
　なお，【芳香族化合物】は，多重結合を有するが，付加反応を受け難く，安定しているので，一般的には不飽和とはいわない。

　なお，鎖式不飽和炭化水素の特徴については，【不飽和脂肪族の特徴】の中で紹介する。

　脂環式化合物（ alicyclic compound ）
　環式の脂肪族炭化水素をいい，単結合の環状化合物をシクロアルカン（ cycloalkane ）という。
　二重結合を含むものをシクロアルケン（ cycloalkene ）とうい。
　三重結合を持つ物をシクロアルキン（ cycloalkyne ）というが，詳細については，次の【不飽和炭化水素の特徴】で紹介する。

　脂環式化合物の特徴
　炭素数の少ない環構造では，炭素同士の結合と立体的な特徴のため，炭素間の結合のひずみ（環ひずみやねじれひずみ）や立体構造（立体配座）により直鎖とは異なる特性を示す。
　シクロアルカン
　一般式 C_nH_2n （ただし n ≧ 3）であらわされ，シクラン（ cyclane ），シクロパラフィン（ cycloparaffin ），ポリメチレン（ polymethylene ）などとも呼ばれる。環を 2つ持つ化合物は，ビシクロアルカン（ bicycloalkane ）と言われる。
　シクロアルケン
　一般式 C_nH_2n-2m （ m は二重結合の数）で表され，シクロオレフィン（ cycloolefin ）とも呼ばれ，二重結合を 1個以上持つ。
　シクロアルキン
　一般式 C_nH_2n-4 で表される三重結合を持つ環式化合物である。非常にひずんだ分子構造となるため，炭素数 8のシクロオクチン（ C₈H₁₂ ）など炭素原子が多く柔軟な構造の場合にのみ安定して存在できる。