化 学 第六部:生化学の基礎

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 ここでは,代表的な糖質として直鎖構造の単糖に関連し, 【直鎖構造の単糖とは】, 【主な単糖】 に分けて紹介する。

  直鎖構造の単糖とは

 ( sugar , saccharose )
 広義では単糖( monosaccharide )を構成成分とする化合物の総称で,狭義では単糖を構成成分とする化合物の中の水溶性で甘味のあるものを指す。代表的なものには,しょ糖(サッカロース,砂糖),グルコースなどがある。
 単糖とは,それ以上加水分解されないをいい,多価アルコールの最初の酸化生成物で,アルデヒド基( ‐CHO ),又はケトン基( >C=O )をひとつ持ち,ポリヒドロキシアルデヒド,又はポリヒドロキシケトンともいわれる。
 2分子,3分子の単糖が脱水縮合したものを二糖,三糖という。数個の単糖が重合したものを総称してオリゴ糖(少糖),多数の単糖が重合したものを多糖と称する。
 なお,単糖の構造には,直鎖構造と環状構造があり,アルデヒド基を持つ糖をアルドース( Aldose )ケトン基を持つ糖をケトース( Ketose )と分類される。
 
 単糖の構造
 一般的な単糖分子の骨格は,枝分かれのない炭素鎖である。置換基以外の炭素は,全てヒドロキシ基(‐OH ) 1つだけ持ち,炭素を含む置換基はアルデヒド基(アルドース:炭素鎖の末端に酸素原子と二重結合),又はケトン基(ケトース:炭素鎖の内部に酸素原子と二重結合)である。
      アルドース: HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CHO
      ケトース : HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CO(‐CHOH‐)m CH2OH
 すべての単糖は 1 個以上の不斉炭素を持つので,必ず立体異性体が存在する。
 デオキシリボース( C5H10O4 )などの例外はあるが,概ねで単糖の組成式 CnH2nOn で表される。n=5 のものを五炭糖(ペントース:Pentose ),n=6 のものを六炭糖(ヘキソース:Hexose )という。
 
 炭素数 6 の直鎖構造の単糖は,不斉炭素原子を 4 つ持つので,16 腫のエナンチオマー(鏡像異性体,光学異性体)が存在することになる。その内訳は,D 体 8 種,L 体 8 腫となり,これに従って,下図に示すように,単糖の名称も 8 つ存在する。
 なお,絶対立体配置を表す R /S 表示法における R‐グリセルアルデヒド( d‐グリセルアルデヒド: CHO‐CHOH‐CH2OH )の立体配置を崩さずにできる化合物が D 体で,これの鏡像異性体を L 体とする相対立体配置の D/L 表示方法による表記である。

直鎖構造の単糖の例(C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> の立体異性体)

直鎖構造の単糖の例(C6H12O6 の立体異性体)

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  主な単糖

 アルドース( Aldose, HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CHO
 n = 1 C3H6O3(アルドトリオース;Aldotriose )
 グリセルアルデヒド( D-Glyceraldehyde,IUPAC名: 2,3-Dihydroxypropanal )
 n = 2 C4H8O4(アルドテトロース;Aldotetrose )
 エリトロース( D-Erythrose,IUPAC名: (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal )
 トレオース( D-Threose,IUPAC名: (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal )
 エリトロースとトレオースは立体異性体
 n = 3 C5H10O5(アルドペントース;Aldopentoses )
 リボース( D-Ribose,IUPAC名: (3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol )
 リキソース( D-Lyxose,IUPAC名: (2R,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal )
 キシロース( D-Xylose,IUPAC名: d-Xylose)
 アラビノース( D-Arabinose,IUPAC名: d-Arabinose)
 n = 4 C6H12O6(アルドヘキソース;aldohexoses )
 アロース( D-Allose,IUPAC名: (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal )
 タロース( D-Talose,IUPAC名: (3S,4S,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol )
 グロース( D-Gulose,IUPAC名: (3R,4R,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol )
 グルコース( D-Glucose,IUPAC名: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal )
 アルトロース( D-Altrose,IUPAC名: (3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol )
 マンノース( D-Mannose ,IUPAC名: (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal )
 ガラクトース( D-Galactose,IUPAC名:(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol )
 イドース( D-Idose,IUPAC名: (3S,4R,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol )
 
 ケトース( HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CO(‐CHOH‐)m CH2OH
 n = 0, m = 0 C3H6O3(ケトトリオース; Ketotriose )
 ジヒドロキシアセトン( Dihydroxyacetone,IUPAC名:1,3-Dihydroxypropan-2-one )(光学活性はない)
 n = 1, m = 0 C4H8O4(ケトテトロース;Ketotetrose )
 エリトルロース( D-Erythrulose,IUPAC名:(3R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-one )
 n = 2, m = 0 C5H10O5(ケトペントース; Ketopentoses )
 キシルロース( D-Xylulose,IUPAC名:(3R,4S)-1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one )
 リブロース( D-Ribulose,IUPAC名:(3R,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one )
 n = 3, m = 0 C6H12O6(ケトヘキソース; Ketohexoses )
 プシコース( D-Psicose,IUPAC名:(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one )
 フルクトース( D-Fructose,IUPAC名:(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one )別名;果糖( fruit sugar )
 ソルボース( D-Sorbose,IUPAC名:(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one )
 タガトース( D-Tagatose,IUPAC名:(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-hexan-2-one )

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