化 学 (生化学)

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 ここでは,糖質のうち代表的な直鎖構造の単糖を紹介する。

 【直鎖構造の単糖とは】

 一般的な単糖分子の骨格は,枝分かれのない炭素鎖である。置換基以外の炭素は,全てヒドロキシ基(‐OH ) 1 つだけ持ち,炭素を含む置換基はアルデヒド基(アルドース:炭素鎖の末端に酸素原子と二重結合),又はケトン基(ケトース:炭素鎖の内部に酸素原子と二重結合)である。
      アルドース: HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CHO
      ケトース : HO‐CH2 (‐CHOH‐)n CO(‐CHOH‐)m CH2OH
 すべての単糖は 1 個以上の不斉炭素を持つので,必ず立体異性体が存在する。
 デオキシリボース( C5H10O4 )などの例外はあるが,概ねで単糖の組成式 CnH2nOn で表される。n=5 のものを五炭糖(ペントース:Pentose ),n=6 のものを六炭糖(ヘキソース:Hexose )という。
 
 炭素数 6 の直鎖構造の単糖は,不斉炭素原子を 4 つ持つので,16 腫のエナンチオマー(鏡像異性体,光学異性体)が存在することになる。その内訳は,D 体 8 種,L 体 8 腫となり,これに従って,下図に示すように,単糖の名称も 8 つ存在する。
 なお,絶対立体配置を表す R /S 表示法における R‐グリセルアルデヒド( d‐グリセルアルデヒド: CHO‐CHOH‐CH2OH )の立体配置を崩さずにできる化合物が D 体で,これの鏡像異性体を L 体とする相対立体配置の D/L 表示方法による表記である。

直鎖構造の単糖の例(C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> の立体異性体)

直鎖構造の単糖の例(C6H12O6 の立体異性体)

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