第六部:生化学の基礎 核酸(DNA , RNA)
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ここでは,核酸の構成成分として知られるヌクレオチドに関連し, 【ヌクレオチドとは】, 【ヌクレオシドの名称と略称】, 【ヌクレオチドの名称と略称】, 【デオキシヌクレオチドの名称と略称】 に項目を分けて紹介する。
ヌクレオチドとは
核酸
核酸塩基,五炭糖,リン酸で構成されるヌクレオチドがホスホジエステル結合( phosphodiester bond )で枝分かれなしに連続した高分子化合物(ポリヌクレオチド)である。
ホスホジエステル結合とは,炭素原子の間がリン酸を介した 2 つのエステル結合によって共有結合することをいう。
リボ核酸( ribonucleic acid :RNA )とデオキシリボ核酸( deoxyribonucleic acid :DNA )との違いは,分子中の五炭糖がリボースか 2-デオキシリボースかの違いである。
ヌクレオチド( nucleotide )
ヌクレオシドの 3’位の炭素にリン酸基が結合した化合物である。
ヌクレオシド( nucleoside )
五炭糖(リボース又はデオキシリボース)の 1’位の炭素に,核酸塩基がグリコシド結合(糖分子と他の有機化合物との脱水縮合による結合)した化合物である。
【参考】
核酸塩基( nucleobase )
核酸を構成する塩基成分には,下図で紹介するプリン塩基に分類されるアデニン( A ),グアニン( G ),ピリミジン塩基に分類されるシトシン( C ),チミン( T ),ウラシル( U )がある。カッコ内は,一般的に用いられる塩基の略号である。
プリン塩基( purine base )
プリン体ともいわれ,プリン環を基本骨格とする生体物質で,核酸塩基のアデニン,グアニンの他にビタミン補酵素の NAD ,FAD やカフェイン,テオブロミンなどがある。
ピリミジン塩基( pyrimidine base )
ピリミジン核を基本骨格とする生体物質で,核酸塩基のシトシン,チミン,ウラシルの他に,5‐メチルシトシン,5‐(ヒドロキシメチル)シトシンがある。
なお,リボ核酸( RNA )には,アデニン,グアニン,シトシン,ウラシルが用いられ,デオキシリボ核酸( DNA )には,アデニン,グアニン,シトシン,チミンが用いられる。
核酸分子の結合
核酸は,分子中の糖の 1' 位に核酸塩基が結合し,3' 位と隣の糖の 5' 位がリン酸エステル構造で繰り返し結合している。核酸の転写や翻訳では,5' 位から 3' 位の方向へ進む。
糖鎖の両端のうち,リン酸が結合して切れている側を 5' 末端,反対側を 3' 末端と呼んで区別する。核酸上の領域について, 5' 位側を上流,3' 位側を下流という。
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ヌクレオシドの名称と略称
五炭糖として,リボースが結合したものをリボヌクレオシド,デオキシリボースの結合したものをデオキシリボヌクレオシドと呼ぶ。
ヌクレオシドの名称と記号は,結合する核酸塩基で決まる。次には,核酸塩基に対応する名称と記号を次の順で紹介する。
核酸塩基(記号)-リボヌクレオシド(記号)-デオキシリボヌクレオシド(記号)
アデニン( A ) -アデノシン( A ) -デオキシアデノシン( dA )
グアニン( G ) -グアノシン( G ) -デオキシグアノシン( dG )
シトシン( C ) -シチジン( C ) -デオキシシチジン( dC )
チミン( T ) - 5-メチルウリジン( T )-チミジン( dT )
ウラシル( U ) -ウリシン( U ) -デオキシウリジン( dU )
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ヌクレオチドの名称と略称
ヌクレオシドの 3’位の炭素にリン酸基が結合した化合物がヌクレオチドである。ヌクレオチドの名称は,4 文字の略号で表される。
1 文字目 :糖の種類,リボヌクレオチドを r (省略可),デオキシリボヌクレオチドを d
2 文字目 :塩基の種類,アデニン(A),グアニン(G),シトシン(C),チミン(T),ウラシル(U)
3 文字目 :結合するリン酸基の数,1つ(M),2 つ(D),3 つ(T)
4 文字目 :リン酸塩であることを示す P
次には,核酸塩基に対応するヌクレオチドの名称と記号を紹介する。
核酸塩基名(記号)
リボヌクレオチド名(記号 r省略形)
アデニン( A )
アデノシン一リン酸( AMP ),アデノシン二リン酸( ADP ),アデノシン三リン酸( ATP )
グアニン( G )
グアノシン一リン酸( GMP ),グアノシン二リン酸( GDP ),グアノシン三リン酸( GTP )
シトシン( C )
シチジン一リン酸( CMP ),シチジン二リン酸( CDP ),シチジン三リン酸( CTP )
チミン( T )
通常 RNA には表れない。
ウラシル( U )
ウリシン一リン酸( UMP ),ウリシン二リン酸( UDP ),ウリシン三リン酸( UTP )
ATP などのヌクレオチドは核酸を構成する成分の他に,アミノ酸代謝,糖の代謝,クエン酸回路などの代謝で補酵素として重要役割を演じている。
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デオキシヌクレオチドの名称と略称
次には,核酸塩基に対応するデオキシヌクレオチドの名称と記号を紹介する。
核酸塩基名(記号)
デオキシリボヌクレオチド名(記号)
アデニン( A )
デオキアデノシン一リン酸( dAMP ),デオキアデノシン二リン酸( dADP ),デオキアデノシン三リン酸( dATP )
グアニン( G )
デオキグアノシン一リン酸( dGMP ),デオキグアノシン二リン酸( dGDP ),デオキグアノシン三リン酸( dGTP )
シトシン( C )
デオキシチジン一リン酸( dCMP ),デオキシチジン二リン酸( dCDP ),デオキシチジン三リン酸( dCTP )
チミン( T )
チミジン一リン酸( dTMP ),チミジン二リン酸( dTDP ),チミジン三リン酸( dTTP )
ウラシル( U )
通常 DNA には表れない。
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