化 学 (生化学)

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 ここでは,糖質の中の高分子化合物に関連し, 【多糖とは】【エネルギー貯蔵に用いられる多糖】【生体構造に用いられる多糖】に項目を分けて紹介する。

 【多糖とは】

 多糖( polysaccharide )は,ポリサッカロイド(ポリサッカライド)とも呼ばれ,グリコシド結合によって単糖が多数重合した高分子化合物である。
 一般的には,固体で親水性の高い物質であるが,水不溶セルロース,キチンなどから加熱することで水可溶,又はゲル化するデンプン,グリコーゲン,アガロース,ペクチンなどまで,その特性には大きな差がある。
 
 多糖は,生物の生合成物として,デンプングリコーゲンなどエネルギー貯蔵に用いられる多糖,植物細胞壁のセルロース,ペクチンなど,節足動物・菌類の外骨格のキチン藻類の細胞のアガロース(寒天),カラギーナンなど生体構造に用いられる多糖に分けられる。
 また,一般的に,食物として摂取した場合に,消化されエネルギー源となる多糖と消化されない多糖に分けられ,消化されない多糖は食物繊維として扱われる。
 
 食品以外の工業的用途には,繊維,製紙,化粧品や歯磨剤などの日用品の他に,接着剤(糊),医療品など用いられる分野が広い。

 

 【エネルギー貯蔵に用いられる多糖】

 デンプン( starch )
 多数の D‐グルコースグリコシド結合で連なった高分子化合物である。従って,デンプンを加水分解するとグルコースのみを生じる。
 グリコシド結合の位置により,2 種類のデンプン(アミロース,アミロペクチンが存在する。すなわち,1 , 4‐グリコシド結合では分子の直鎖構造が採れ,1 , 6‐グリコシド結合では分子の枝分かれが可能な構造を採れる。
 高分子中の結合がすべて 1 , 4‐グリコシド結合で構成されたデンプンをアミロースという。
 高分子中の結合が 1 , 4‐グリコシド結合による直鎖の分子の途中で,1 , 6‐グリコシド結合を用いて分岐した構造のデンプンアミロペクチンという。
 アミロースは,グルコース残基 3,000~12,000 程度の枝分かれのほとんどない直鎖構造で,グルコース 6 単位で 1 巻きのらせん構造の鎖状高分子化合物となる。
 アミロペクチンは,直鎖部分のグルコース単位 20~25 程度で分岐し,分子全体としてグルコース残基 90,000~250,000 程度の大きさで,分子内の水素結合で凝集した球状の高分子化合物となる。

デンプンの構造

デンプンの構造

 簡易なデンプン検出として,一般的に用いられるヨウ素‐デンプン反応は,アミロースの検出を目的とし,アミロペクチンの存在は検出できない。
 すなわち,ヨウ素‐デンプン反応は,ヨウ素イオンがアミロースのらせん構造に入り込むことによる呈色(青色)を利用している。従って,長いらせん構造を有さないアミロペクチンでは青い呈色が生じない。
 デンプン中のアミロースアミロペクチンの構成比は,植物種で大きく異なる。例えば,もち米はアミロースをほとんど含まずアミロペクチンのみの米であるが,主食として用いられるうるち米は,アミロースを 15~20 %程度を含み,残りの 80~85 %はアミロペクチンである。
 
 グリコーゲン( glycogen )
 グリコーゲンは,アミロペクチンよりもさらに枝分かれ(平均鎖長は10~14 程度)の多いグルコースの高分子化合物である。分子全体は,グルコース残基 6,000~60,000 程度の分子である
 グリコーゲンは,動物デンプンとも呼ばれ,余剰のグルコースを一時的に貯蔵しておく目的で,主に肝臓と骨格筋で合成される貯蔵多糖類である。

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 【生体構造に用いられる多糖】

 セルロース( cellulose )
 セルロースは,繊維素ともいわれ,植物細胞の細胞壁,植物繊維の主成分である。セルロースは,地球上で最も多く存在する炭水化物といわれている。なお,セルロースは,天然繊維や再生繊維として身近な存在である。
 デンプンのアミロースなどは,α-D‐グルコースα‐グリコシド結合で連なった多糖であるが,セルロースは,β-D‐グルコースβ‐1 ,4 ‐グリコシド結合で連なった直鎖状(水素結合でシート状)の多糖である。
 人は,α結合を切る酵素を持つので,アミロースやグリコーゲンを分解し,エネルギー源として利用できる。しかし,β結合を切る酵素を持たないため,セルロースを消化吸収できない。草食動物は,β結合を分解する微生物を腸内にもつので,セルロースをエネルギー源にできる。
 
 キチン( chitin )
 直鎖型の窒素を含む多糖で,節足動物や甲殻類の外骨格など,多くの無脊椎動物の体表を覆うクチクラ,キノコなど菌類の細胞壁などの主成分である。クチクラ( cuticula )とは,表皮の細胞が外側に分泌する丈夫な膜をいう。
 天然のキチンは,窒素を含む単糖の N-アセチルグルコサミンを主成分に,1 %程度のグルコサミンを含む高分子化合物である。
 従って,天然のキチンを化学的または酵素的に分解すると,N-アセチルグルコサミンとグルコサミンを含む多様な二糖,三糖,その他のオリゴ糖が得られる。

セルロース,キチンの構造

セルロース,キチンの構造

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