第六部：生化学の基礎　たんぱく質(アミノ酸)

　特殊なアミノ酸を含む場合もあるが，通常のたんぱく質は，次に示すα-アミノ酸で構成される。

　グリシンを除くα-アミノ酸は，不斉炭素を持つので鏡像関係にある異性体（エナンチオマー）を有する。
　エナンチオマー（ enantiomer ：鏡像異性体）の表示法には，絶対立体配置の表記法である R／S 表示法と相対立体配置の表示法である D／L 表示法がある。次に示すα-アミノ酸などの表記では， D／L 表示法での表記が一般的である。大多数の天然アミノ酸は L 体である。
　なお，後述の構造式から分かるように，グリシンは，側鎖置換基 R が H で不斉炭素を持たないので，立体異性の無い唯一のα-アミノ酸となる。

　α-アミノ酸（ 20種）は，その特性の違いや側鎖置換基の違いで，中性アミノ酸，酸性アミノ酸，塩基性アミノ酸，芳香族アミノ酸，複素環アミノ酸に分けられる。さらに，中性アミノ酸は，分子中に硫黄を含むか否かでも分類される。

　α-アミノ酸
　必須アミノ酸に分類されるものを赤字で示す。
　中性アミノ酸（硫黄を含まない）
　アルキル鎖（ -R ）を持つ（グリシン，アラニン，バリン，ロイシン，イソロイシン），
　ヒドロキシ基（ -OH ）を持つ（セリン，トレオニン），
　中性アミノ酸（硫黄を含む）
　硫黄（ s ）を含む（システイン，メチオニン），
　酸性アミノ酸
　2つのカルボキシル基（ –COOH ）を持つ（アスパラギン酸，グルタミン酸），
　アミド基（ amide group ： R–C(=O) –NR’R” ）を持つ（アスパラギン，グルタミン），
　塩基性アミノ酸
　2つ以上のアミノ基（ –NH₂ ）を持つ（リシン，アルギニン，ヒスチジン），
　芳香族アミノ酸，複素環アミノ酸間
　芳香族基（ Aryl ）を持つ（フェニルアラニン，チロシン，トリプトファン）である。
　イミノ基（ imino group ： = NR , –NR– ）を持つ（プロリン），

　グリシン，L-アラニン，L-バリン，L-ロイシン，L-イソロイシン，L-セリン，L-トレオニンは， カルボキシル基 1 個，アミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸として分類される。なお，赤字の L-バリン，L-ロイシン，L-イソロイシン，L-トレオニンは必須アミノ酸である。
　なお，図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

　L-システイン（L-シスチン），L-メチオニンは，カルボキシル基 1 個，硫黄を含むアミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸として分類される。なお，赤字のL-メチオニンは，必須アミノ酸である。
　硫黄を含むα-アミノ酸が存在すると，アミノ酸残基がジスルフィド結合（ S−S ）の架橋構造をつくり分岐したたんぱく質になることもある。
　なお，図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

　L-アスパラギン，L-グルタミンは，カルボキシル基 1 個，アミド基を含むアミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸であるが，加水分解で生じる L-アスパラギン酸，L-グルタミン酸は，カルボキシル基 2 個を持ち酸性アミノ酸に分類される。
　なお，図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

　L-リシン（ L-ヒドロキシリシン），L-アルギニン，L-ヒスチジンは，カルボキシル基 1 個，アミノ基 2 個以上を持つ塩基性アミノ酸に分類される。 なお，赤字は必須アミノ酸である。
　ヒドロキシリシンは，体内でリシルヒドロキシラーゼによるリシンの酸化（ヒドロキシル化）で合成され，コラーゲンの構成要素として知られる。
　なお，図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

　L-フェニルアラニン，L-チロシンは，側鎖置換基に芳香環（ベンゼン環）を持つ芳香族アミノ酸に分類される。 なお，赤字は必須アミノ酸である。

　なお，図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

　側鎖にインドール環を持つ L-トリプトファン，五員環の L-プロリン（ L-ヒドロキシプロリン）は，複素環アミノ酸に分類される。 なお，赤字は必須アミノ酸である。
　ヒドロキシプロリンは，たんぱく質合成後に，プロリルヒドロキシラーゼによりプロリンにヒドロキシル基（ －OH ）が導入（ヒドロキシル化）されたもので，コラーゲンの主要な成分である。
　なお，五員環の L-プロリンと L-ヒドロキシプロリンは，フィッシャー投影式より化合物の形状をイメージし易いハース投影式で表した。