化 学 第六部:生化学の基礎

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 ここでは,生体のたんぱく質を構成するα-アミノ酸に関連し, 【アミノ酸の表記と分類】, 【中性アミノ酸(硫黄を含まない)】, 【中性アミノ酸(硫黄を含む)】, 【酸性アミノ酸】, 【塩基性アミノ酸】, 【芳香族アミノ酸】, 【複素環アミノ酸】 に項目を分けて紹介する。

  アミノ酸の表記と分類

 特殊なアミノ酸を含む場合もあるが,通常のたんぱく質は,次に示すα-アミノ酸で構成される。
 
 グリシンを除くα-アミノ酸は,不斉炭素を持つので鏡像関係にある異性体エナンチオマーを有する。
 エナンチオマー( enantiomer :鏡像異性体)の表示法には,絶対立体配置の表記法である R/S 表示法と相対立体配置の表示法である D/L 表示法がある。次に示すα-アミノ酸などの表記では, D/L 表示法での表記が一般的である。大多数の天然アミノ酸は L 体である。
 なお,後述の構造式から分かるように,グリシンは,側鎖置換基 R が H で不斉炭素を持たないので,立体異性の無い唯一のα-アミノ酸となる。
 
 α-アミノ酸( 20種)は,その特性の違いや側鎖置換基の違いで,中性アミノ酸,酸性アミノ酸,塩基性アミノ酸,芳香族アミノ酸,複素環アミノ酸に分けられる。さらに,中性アミノ酸は,分子中に硫黄を含むか否かでも分類される。
 
 α-アミノ酸
 必須アミノ酸に分類されるものを赤字で示す。
 中性アミノ酸(硫黄を含まない)
 アルキル鎖( -R )を持つグリシン,アラニン,バリン,ロイシン,イソロイシン
 ヒドロキシ基( -OH )を持つセリン,トレオニン
 中性アミノ酸(硫黄を含む)
 硫黄( s )を含むシステイン,メチオニン
 酸性アミノ酸
 2つのカルボキシル基( –COOH )を持つアスパラギン酸,グルタミン酸
 アミド基( amide group : R–C(=O) –NR’R” )を持つアスパラギン,グルタミン
 塩基性アミノ酸
 2つ以上のアミノ基( –NH2 )を持つリシン,アルギニン,ヒスチジン
 芳香族アミノ酸,複素環アミノ酸間
 芳香族基( Aryl )を持つフェニルアラニンチロシン,トリプトファンである。
 イミノ基( imino group : = NR , –NR– )を持つプロリン

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  中性アミノ酸(硫黄を含まない)

 グリシンL-アラニンL-バリンL-ロイシンL-イソロイシンL-セリンL-トレオニンは, カルボキシル基 1 個,アミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸として分類される。なお,赤字 L-バリンL-ロイシンL-イソロイシンL-トレオニンは必須アミノ酸である。
 なお,図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

中性アミノ酸

中性アミノ酸(図中の赤字のアラニンは誤記,必須アミノ酸ではない)

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  CH2 (COOH) NH2    アミノエタン酸  
  amino ethanoic acid  
  グリシン  
  glycine  
  75.07    2.34  
  9.6  
  略号 Gly ,G ,
  アミノ酸の中で最も単純な
  側鎖に炭素を持たないアミノ酸。 
  CH3 CH (COOH) NH2    2-アミノプロピオン酸  
  2-amino propanoic acid  
  アラニン  
  alanine  
  89.09    2.35  
  9.69  
  略号 Ala ,A ,
  側鎖にメチル基を持つアミノ酸。 
  CH3 CH(CH3) CH (COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルブタン酸  
  2-amino- 3-methyl butanoic acid  
  バリン  
  valine  
  117.15    2.32  
  9.62  
  略称 Val ,V ,
  側鎖にイソプロピル基を持つ必須アミノ酸。 
  CH3 CH(CH3) CH2CH (COOH) NH2    2-アミノ-4-メチルペンタン酸  
  2-amino- 4-methyl pentanoic acid  
  ロイシン  
  leucine  
  131.17    2.36  
  9.6  
  略号 Leu ,L ,
  ロイシンの構造異性体で,
  側鎖にイソブチル基を持つ必須アミノ酸。 
  C2H5 CH(CH3)CH (COOH) NH2    2-アミノ-3-メチルペンタン酸  
  2-amino- 3-methyl pentanoic acid  
  イソロイシン  
  isoleucine  
  131.17    ―    略号 Ile ,I ,
  ロイシンの構造異性体で,
  側鎖に sec-ブチル基を持つ必須アミノ酸。 
  HOCH2 CH (COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシプロパン酸  
  2-amino- 3-hydroxy propionic acid  
  セリン  
  serine  
  105.19    2.21  
  9.15  
  略号 Ser ,S ,
  側鎖がヒドロキシメチル基(–CH2OH)
になった構造のアミノ酸。 
  CH3CH(OH) CH (COOH) NH2    2-アミノ- 3 –ヒドロキシブタン酸  
  2-amino- 3-hydroxy butanoic acid  
  トレオニン  
  threonine  
  119.12    2.63  
  10.43  
  略号 Thr ,T ,
  ヒドロキシ基を持つ
  極性無電荷側鎖の必須アミノ酸。 

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  中性アミノ酸(硫黄を含む)

 L-システイン(L-シスチン),L-メチオニンは,カルボキシル基 1 個,硫黄を含むアミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸として分類される。なお,赤字L-メチオニンは,必須アミノ酸である。
 硫黄を含むα-アミノ酸が存在すると,アミノ酸残基がジスルフィド結合( S−S )の架橋構造をつくり分岐したたんぱく質になることもある。
 なお,図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

硫黄を含む中性アミノ酸

硫黄を含む中性アミノ酸

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  (C3H7 NO2 S)    2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸  
  2-amino butanedioic acid  
  システイン  
  cysteine  
  121.16    ―    略号 Cys ,C ,
  側鎖にメルカプト基( -SH )を持つ。チオセリンともいう。分子構造は図参照。 
  (C5H11 NO2 S)    2-アミノ- 4 -メチルチオブタン酸  
  2-amino- 4-(methylthio) butanoic acid  
  メチオニン  
  methionine  
  149.21    2.28  
  9.21  
  略号 Asp ,D ,
  側鎖に硫黄を含んだ疎水性の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 

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  酸性アミノ酸

 L-アスパラギンL-グルタミンは,カルボキシル基 1 個,アミド基を含むアミノ基 1 個を持つ中性アミノ酸であるが,加水分解で生じる L-アスパラギン酸L-グルタミン酸は,カルボキシル基 2 個を持ち酸性アミノ酸に分類される。
 なお,図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

酸性アミノ酸

酸性アミノ酸

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  NH2 COCH2 CH( COOH ) NH2   2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸  
  2-amino- 3-carbamoyl propanoic acid  
  アスパラギン  
  asparagine  
  132.12    2.02  
  8.8  
  略号 Asn ,N ,
  アミド基を持ち,極性なし(中性)のアミノ酸。 
  NH2 COCH2 CH2CH( COOH ) NH2    2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸  
  2-amino- 4-carbamoyl butanoic acid  
  グルタミン  
  glutamine  
  146.14    2.2  
  9.1  
  略号 Gln ,Q ,
  側鎖にアミド基を有し,グルタミン酸の
  ヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造で
  極性なし(中性)のアミノ酸。 
  HOOCCH2 CH(COOH) NH2    2-アミノブタン二酸  
  2-amino butanedioic acid  
  アスパラギン酸  
  aspartic acid  
  133.1    3.9    略号 Asp ,D ,
  カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 
  HOOC (CH2)2 CH(COOH) NH2    2-アミノペンタン二酸  
  2-amino pentanedioic acid  
  グルタミン酸  
  glutamic acid  
  147.13    1.61  
  3.07  
  略号 Glu ,E ,
  カルボキシル基を 2つ持つ酸性のアミノ酸。 

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  塩基性アミノ酸

 L-リシン( L-ヒドロキシリシン),L-アルギニンL-ヒスチジンは,カルボキシル基 1 個,アミノ基 2 個以上を持つ塩基性アミノ酸に分類される。 なお,赤字必須アミノ酸である。
 ヒドロキシリシンは,体内でリシルヒドロキシラーゼによるリシンの酸化(ヒドロキシル化)で合成され,コラーゲンの構成要素として知られる。
 なお,図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

塩基性アミノ酸

塩基性アミノ酸

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  H2NCH2 (CH2)3 CH(NH2) COOH    2,6-ジアミノヘキサン酸  
  2,6-diamino hexanoic acid  
  リシン  
  lysine  
  146.19    ―    略号 Lys ,K ,
  アミノ基を 2 つ持つ
  塩基性の必須アミノ酸。 
  H2NC(=NH) NH(CH2)3 CH(NH2) COOH    2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸  
  (S)-2-Amino- 5-guanidino pentanoic acid  
  アルギニン  
  arginine  
  174.2    12.488    略号 Arg ,R ,
  蛋白質を構成するアミノ酸としては最も
  塩基性が高いアミノ酸。分子構造は図参照 
  (C6H9 N3O2   2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸  
  2-Amino-3- (1H-imidazol-4-yl) propanoic acid  
  ヒスチジン  
  histidine  
  155.15    ―    略号 His ,H ,
  側鎖にイミダゾイル基という
  複素芳香環を持つ塩基性の必須アミノ酸
  分子構造は図参照 

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  芳香族アミノ酸

 L-フェニルアラニンL-チロシンは,側鎖置換基に芳香環(ベンゼン環)を持つ芳香族アミノ酸に分類される。 なお,赤字必須アミノ酸である。
 
 なお,図には立体異性の関係が分かりやすいフィッシャー投影式を用いて示した。

芳香族アミノ酸

芳香族アミノ酸

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  C17H35 COOH    2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸  
  2-amino-3-phenyl propanoic acid  
  フェニルアラニン  
  phenylalanine  
  165.19    1.83  
  9.13  
  略号 Phe ,F ,
  ベンジル基( benzyl group : C6H5CH2- )を持つ芳香族の必須アミノ酸。 
  (C9H11 NO3   4-ヒドロキシフェニルアラニン  
  4-hydroxy phenylalanine  
  チロシン  
  tyrosine  
  181.19    ―    略号 Tyr ,Y ,
  フェノール基を持つ芳香族のアミノ酸。分子構造は図参照。 

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  複素環アミノ酸

 側鎖にインドール環を持つ L-トリプトファン,五員環の L-プロリン( L-ヒドロキシプロリン)は,複素環アミノ酸に分類される。 なお,赤字必須アミノ酸である。
 ヒドロキシプロリンは,たんぱく質合成後に,プロリルヒドロキシラーゼによりプロリンにヒドロキシル基( -OH )が導入(ヒドロキシル化)されたもので,コラーゲンの主要な成分である。
 なお,五員環の L-プロリンと L-ヒドロキシプロリンは,フィッシャー投影式より化合物の形状をイメージし易いハース投影式で表した。

複素環アミノ酸

複素環アミノ酸

  化学式    IUPAC名    慣用名    モル質量 
g/mol
  pKa    備考 
  (C11H12 N2O2   2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸  
  (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid  
  トリプトファン  
  Tryptophan  
  204.23    2.38  
  9.39  
  略号 Trp ,W ,
  側鎖にインドール環( indole ring )を持つ
  芳香族の必須アミノ酸。分子構造は図参照。 
  (C5H9 NO5   ピロリジン-2-カルボン酸  
  pyrrolidine-2-carboxylic acid  
  プロリン  
  proline  
  115.13    2.351    略号 Pro ,P ,
  イミノ基を持つ
  環状の二級アミンである。分子構造は図参照。 

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